Simon Wolak zaczął robić zdjęcia w wieku 9 lat w Polsce, w kraju z którego pochodzi. Jego pierwszym aparatem była stara radziecka kamera na film. W 2001r. Simon wyemigrował do Chicago i wymienił swój sprzęt na Canon 5d Mark. Jego pierwsze zdjęcia przedstawiały przede wszystkim pejzaże...